Flawonoidy - działanie antyoksydacyjne
Zgodnie z obecnym stanem wiedzy zaburzenia homeostazy, związane z wytwarzaniem nadmiernej ilości reaktywnych form tlenu, mogą sprzyjać powstawaniu chorób cywilizacyjnych. Zawarte w strukturach błon komórkowych wielonienasycone kwasy tłuszczowe są szczególnie podatne na działanie wolnych rodników. Następstwem utleniania lipidów jest utrata przepuszczalności błon komórkowych, co znacznie upośledza ich funkcje fizjologiczne. Procesy wolnorodnikowe niszczą w komórkach także struktury białkowe, materiał DNA, powodując niekorzystne efekty biologiczne, takie jak mutogeneze, karcinogenezę, cytotoksyczność.
Następstwem ataku wolnych rodników na struktury węglowodanowe jest rozkład mukopolisacharydów, związana z tym zwiększona przepuszczalność naczyń krwionośnych.
W zwalczaniu stresu oksydacyjnego organizm człowieka dysponuje wieloma mechanizmami obronnymi, m. in. antyoksydantami zawartymi w żywności. Już w latach 30. ubiegłego wieku laureat Nagrody Nobla Albert Szent-Gyórgyi odkrył wyraźną aktywność antyoksydacyjną flawonoidów. Późniejsze badania wyjaśniły mechanizmy działania tych związków.
Ustalono, że jest to wynikiem:
- hamowania aktywności enzymów biorących udział w wytwarzaniu wolnych rodników, m. in. oksydazy ksantynowej, kina-zy białkowej, lipooksygenaz (5-LOX, 15-LOX, 12-LOX), cyklooksygenaz (COX-1 i COX-2);
- wiązania jonów metali przejściowych, szczególnie żelaza i miedzi, które uczestniczą w zapoczątkowaniu łańcucha reakcji wolnorodnikowych;
- redukowania reaktywnych form tlenu do bardziej stabilnych i nieaktywnych połączeń;
- hamowania enzymu oksydazy askorbowej, co zapobiega utlenianiu witaminy C i przedłuża jej działanie w organizmie.
Antyoksydacyjne właściwości flawonoidów są ściśle związane z ich strukturą, głównie z liczbą i miejscem usytuowania grup hydroksylowych. Porównując aktywność antyoksydacyjną różnych związków flawonoidowych (wyrażoną jako ICo, co odpowiada ilości badanego antyoksydanta potrzebnej do obniżenia o połowę szybkości utleniania LDL) stwierdzono, że mają one większą aktywność przeciwutleniającą niż znane antyoksydanty, takie jak a-tokofcrol, b-karoten czy kwas askorbinowy.
Ustalono, że jest to wynikiem:
- hamowania aktywności enzymów biorących udział w wytwarzaniu wolnych rodników, m. in. oksydazy ksantynowej, kina-zy białkowej, lipooksygenaz (5-LOX, 15-LOX, 12-LOX), cyklooksygenaz (COX-1 i COX-2);
- wiązania jonów metali przejściowych, szczególnie żelaza i miedzi, które uczestniczą w zapoczątkowaniu łańcucha reakcji wolnorodnikowych;
- redukowania reaktywnych form tlenu do bardziej stabilnych i nieaktywnych połączeń;
- hamowania enzymu oksydazy askorbowej, co zapobiega utlenianiu witaminy C i przedłuża jej działanie w organizmie.
Antyoksydacyjne właściwości flawonoidów są ściśle związane z ich strukturą, głównie z liczbą i miejscem usytuowania grup hydroksylowych. Porównując aktywność antyoksydacyjną różnych związków flawonoidowych (wyrażoną jako ICo, co odpowiada ilości badanego antyoksydanta potrzebnej do obniżenia o połowę szybkości utleniania LDL) stwierdzono, że mają one większą aktywność przeciwutleniającą niż znane antyoksydanty, takie jak a-tokofcrol, b-karoten czy kwas askorbinowy.
Porównanie aktywności przeciwutłeniającej polifenoli i witamin antyoksydacyjnych
POLIFENOLE IC50 (uM)
FLAWANONY
hesperydyna naryngenina >16 >16
FLAWONOLE
kwcrcetyna rutyna 0,22 0,51
FLAWANOLE
katechina epigalokatechina epigalokatechiny -3-galusan 0,18 0,10 0,007
ANTOCYJANIDYNY
cyj ani dyna barwniki skórek winogron 0,21 0,95
KWASY FENOLOWE
kawowy chlorogenowy galusowy 0,24 0,29 1,25
KWAS ASKORBINOWY
a - TOKOFEROL p - KAROTEN 1,45 2,40 4,30
